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Título: [4+2] Cycloadditions of 3-Tetrazolyl-1,2-diaza-1,3-butadienes: synthesis of 3-Tetrazolyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazines
Autor: Lopes, Susana M. M.
Brigas, Amadeu F.
Palacios, Francisco
Lemos, A.
Melo, Teresa M. V. D. Pinho e
Palavras-chave: Heterocycles
Aza-Diels-alder
Azoalkene
Pyridazine
Data: 2012
Citação: Lopes, Susana M. M.; Brigas, Amadeu F.; Palacios, Francisco; Lemos, A.; Melo, Teresa M. V. D. Pinho e. [4+2] Cycloadditions of 3-Tetrazolyl-1,2-diaza-1,3-butadienes: synthesis of 3-Tetrazolyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazines. European Journal of Organic Chemistry, 2012, 11, 2152-2160, 2012.
Resumo: The synthesis of new 3-tetrazolyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazines by Diels–Alder reactions of ethyl 3-(tetrazol-5-yl)-1,2- diaza-1,3-butadiene-1-carboxylates is reported. These 1,2- diaza-1,3-dienes reacted with electron-rich heterocycles, nucleophilic olefins and cumulenes, as well as with electrondeficient dienophiles, to give the target compounds regioselectively. Computational studies corroborated the rationalization of the observed reactivity and selectivity.
Peer review: yes
URI: http://hdl.handle.net/10400.1/1045
ISSN: 1434193X
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