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Título: Functionalization of dipyrromethanes via hetero-Diels–Alder reaction with azo- and nitrosoalkenes
Autor: Pereira, Nelson A. M.
Lemos, A.
Serra, Arménio C.
Melo, Teresa M. V. D. Pinho e
Palavras-chave: Dipyrromethanes
Azoalkenes
Nitrosoalkenes
Hetero-Diels–Alder reaction
Data: 20-Mar-2013
Editora: Elsevier
Citação: Pereira, Nelson A.M.; Lemos, Américo; Serra, Arménio C.; Pinho e Melo, Teresa M.V.D.Functionalization of dipyrromethanes via hetero-Diels–Alder reaction with azo- and nitrosoalkenes, Tetrahedron Letters, 54, 12, 1553-1557, 2013.
Resumo: 5,50-Diethyl- and 5-phenyldipyrromethanes participate in cycloadditions with azo- and nitrosoalkenes giving dipyrromethanes with side chains containing open chain oximes and hydrazones. By controlling reaction stoichiometry it is possible to get mono or 1,9-disubstituted derivatives. The reported methodology gave access to a range of dipyrromethanes with good structural features for various applications. It was demonstrated that reduction of dipyrromethanes containing a-oximino ester groups opens the way to new a-amino esters.
Peer review: yes
URI: http://hdl.handle.net/10400.1/5687
ISSN: 0040-4039
Versão do Editor: http://ac.els-cdn.com/S0040403913000683/1-s2.0-S0040403913000683-main.pdf?_tid=653689ac-847d-11e4-a6da-00000aab0f26&acdnat=1418663663_6e7bffa4b1c7b63562ab7f7be2977091
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