Faculdade de Ciências e Tecnologia
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- Adição conjugada na alquilação de azoles e avaliação da sua atividade antifúngica em levedurasPublication . Carmo, Catarina Alexandra Silva do; Lemos, Américo; Quintas, CéliaA necessidade de novos antifúngicos é inegável, pois as terapêuticas atuais para o tratamento de infeções fúngicas invasivas são limitadas e a maior parte dos antifúngicos no mercado não são completamente eficazes devido ao desenvolvimento de resistências, toxicidade e efeitos adversos nocivos. As infeções fúngicas invasivas têm aumentado nos últimos anos assim como os níveis de mortalidade que lhes estão associados. Os azoles são os antifúngicos mais utilizados devido às suas caraterísticas de segurança e biodisponibilidade, contudo a sua aplicação não se restringe apenas aos cuidados de saúde humana, sendo utilizados na agricultura, veterinária e como constituintes de tintas e proteção de madeiras para prevenir bolores. A sua utilização múltipla levou a um grande crescimento de resistências em diversos ambientes. Os compostos azólicos têm um papel fundamental em várias reações químicas e biológicas não só por serem intermediários na síntese de moléculas mais complexas, mas por terem atividade biológica conhecida, por exemplo anticancerígena ou antifúngica. Neste trabalho sintetizaram-se 6 compostos azólicos, dos quais 4 completamente desconhecidos, através de adição conjugada 1,4 de pirazole, 1,2,4-triazole e indazole a 1,2-Diaza-1,3-dienos (DDs) electrofílicos, estes gerados “in situ” por desidrocloração de -cloro- ou α,α’-dicloro-hidrazonas induzida por base. Estudou-se a atividade antifúngica dos compostos sintetizados em relação às seguintes espécies de leveduras: Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae, Cryptococcus neoformans, Hanseniaspora uvarum, Zygosaccharomyces bailii, e Schizosaccharomyces pombe, utilizando o método da difusão em agar adaptado da técnica de Kirby-Bauer. Através desta metodologia, foi possível observar a influência de diferentes núcleos azólicos, da estrutura e substituintes da hidrazona no grupo alquilante na inibição do crescimento microbiano de várias espécies de leveduras. A presença de um grupo aromático como substituinte na hidrazona final e do núcleo indazólico foi um dos fatores diferenciadores na inibição do crescimento das leveduras.
- Trichome density in relation to volatiles emission and 1,8-Cineole synthase gene expression in Thymus albicans vegetative and reproductive organsPublication . Marques, N T.; Filipe, Alexandra; Barroso, Jose; Trindade, Helena; Power, Deborah; Figueiredo, Ana Cristina; Pinto, Patricia IS1,8-Cineole is the main volatile produced by Thymus albicans Hoffmanns. & Link 1,8-cineole chemotype. To understand the contribution of distinct plant organs to the high 1,8-cineole production, trichome morphology and density, as well as emitted volatiles and transcriptional expression of the 1,8-cineole synthase (CIN) gene were determined separately for T. albicans leaves, bracts, calyx, corolla and inflorescences. Scanning electron microscopy (SEM) and stereoscope microscopy observations showed the highest peltate trichome density in leaves and bracts, significantly distinct from calyx and corolla. T. albicans volatiles were collected by solid phase micro extraction (SPME) and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS) and by GC for component identification and quantification, respectively. Of the 23 components identified, 1,8-cineole was the dominant volatile (57-93 %) in all T. albicans plant organs. The relative amounts of emitted volatiles clearly separated vegetative from reproductive organs. Gene expression of CIN was assigned to all organs analyzed and was consistent with the relatively high emission of 1,8-cineole in leaves and bracts. Further studies will be required to analyze monoterpenoid biosynthesis by each type of glandular trichome.