Browsing by Author "Jesus, Bruno Miguel Fernandes de"
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- Síntese e propriedades de sacarinatos com aplicação em química terapêuticaPublication . Jesus, Bruno Miguel Fernandes de; Cristiano, Maria Lurdes SantosA sacarina, 3-oxo-1,2-benzisotiazole-1,1-dióxido, é usada como edulcorante desde 1887. Vários estudos associam a estabilidade térmica e fotoquímica do sistema benzisotiazolílico e as propriedades deste sistema em química de coordenação com o potencial da sacarina e sacarinatos para aplicações em química terapêutica. A síntese e otimização estrutural de ligandos multidentados baseados em sacarinatos é enriquecida pela possibilidade de o sistema benzisotiazolílico poder ligar-se a outros heterociclos, através de grupos funcionais selecionados, recorrendo a estratégias de síntese convergente. Com a evidência de que a progressão tumoral requer uma maior concentração de cobre (II) do que a presente em tecidos normais, a capacidade quelante seletiva para o cobre (II) de conjugados multidentados baseados em sacarinatos, associada à toxicidade negligenciável dos ligandos quando testados em linhagens celulares tumorais, suscitou especial interesse. Ademais ao contrário dos ligandos, os correspondentes complexos de cobre (II) exibiram elevadas citoxicidades elevadas. No âmbito do trabalho descrito nesta dissertação, pretendeu-se ampliar a biblioteca de sacarinatos com as características acima descritas e aprofundar o conhecimento das propriedades de cada uma das moléculas, com o objetivo de explorar potenciais aplicações farmacológicas. É reportada a síntese de conjugados tetrazole-sacarinato e tiadiazole-sacarinato, a avaliação espetrofotométrica in vitro da capacidade dos ligandos multidentados para coordenação com metais de transição, através da utilização de indicadores de quelação seletiva que produzem complexos coloridos, e das suas propriedades antioxidantes, recorrendo aos métodos de atividade de eliminação radicalar e do poder antioxidante férrico. Os sacarinatos testados evidenciaram elevada eficácia e seletividade como quelantes de cobre (II), em detrimento de ferro (II) e cálcio (II). Os resultados mostram também que as estruturas dos ligandos TSMT e MTSB são favoráveis à atividade de eliminação radicalar para DPPH, ABTS e NO. O trabalho descrito foi realizado no CCMar, com apoio dos projetos UID/Multi/04326/2019 (Centre of Marine Sciences - CCMAR) e PTDC/EEI-AUT/5442/2014, INNOVATE.