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Isolation and identification of secondary metabolites from the bryozoan Cryptosula zavjalovensis from Hokkaido, Japan

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Abstract(s)

The marine environment is an abundant and diverse source of biologically active compounds, which have great potential in pharmaceutics and medicine. Bryozoans are sessile colonial animals which are common and diverse in shallow waters. Despite their potential for novel biologically active secondary metabolites, there have been very few studies on bryozoans. This work will describe the isolation and identification of secondary metabolites from the marine bryozoan Cryptosula zavjalovensis, which belongs to one of the least studied genera of marine bryozoans. Samples were collected at the Akkeshi Marine Station, Akkeshi, Hokkaido, Japan and were extracted using ethanol. The ethanol extract was evaporated to dryness, dissolved in ethyl acetate and extracted with water to obtain an organic and an aqueous fraction. Preliminary toxicity profiling revealed that the ethyl acetate extract exhibited cytotoxicity toward human MCF7 breast cancer cells. The ethyl acetate extract was separated into three fractions by solid phase extraction using a gradient of methanol and water: E1 80:20 v/v, E2 100:0 v/v, and; E3 methanol and chloroform 50:50 v/v. Toxicity profiling of these extracts revealed E2 and E3 exhibiting toxicity toward human MCF7 breast cancer cells. The secondary metabolites were isolated using liquid chromatography-mass spectrometry and structures were determined by tandem mass spectrometry.
O meio marinho é uma fonte abundante e diversificada de compostos biologicamente ativos, que possuem potencial para produtos farmacêuticos e medicamentos. Apesar do seu potencial para novos metabolitos secundários biologicamente ativos, houve poucos estudos sobre os briozoários. Este trabalho descreve o isolamento e identificação de metabolitos secundários do bryozoário marinho Cryptosula zavjalovensis, que pertence a um dos gêneros menos estudados de bryozoários marinhos. As amostras foram recolhidas na Estação Marítima de Akkeshi, Akkeshi, Hokkaido, Japão e extraídas com etanol. O extracto de etanol foi subsequentemente evaporado à secura, dissolvido em acetato de etilo extraído com água, para obter uma fração orgânica e outra aquosa. O perfil de toxicidade preliminar revelou que o extrato de acetato de etilo exibia citotoxicidade em relação às células humanas de câncer de mama MCF7 humanas. O extracto de acetato de etilo foi então separado em três fracções por extracção em fase sólida utilizando um gradiente de metanol e água: E1 80:20 v/v, E2 100:0 v/v e; E3 metanol e clorofórmio 50:50 v/v. O perfil de toxicidade desses extratos revelou E2 e E3 exibindo toxicidade em relação a células de câncer de mama MCF7 humanas. Os metabolitos secundários foram isolados utilizando cromatografia líquida e espectrometria de massa e as estruturas foram determinadas por espectrometria de massa em tandem.

Description

Dissertação de mestrado, Inovação Química e Regulamentação (Erasmus Mundus), Faculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade do Algarve, 2017

Keywords

Cryptosula zavjalovensis Citotoxicidade Toxicidade Cromatografia líquida Espectrometria de massa

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