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Reacções de nitroso - e azo-vinilfosfonatos com alquenos e heterociclos ricos em electrões

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Resumo(s)

Na presença de base, oximas e t-butoxicarbonilhidrazonas de halogenoacetilfosfonatos são convertidas “in situ” nos correspondentes nitroso- e azo-vinilfosfonatos. Estes são interceptados por alquenos e heterociclos ricos em electrões, em reacções Diels-Alder de procura electrónica inversa, produzindo oxazinas, piridazinas e aductos de cadeia aberta, com rendimentos razoáveis e boa selectividade. Os produtos (138) e (155) foram obtidos via reacção de eliminação-adição. Uma vez que, a redução da ligação C=N permite o acesso a α-aminofosfonatos que por hidrólise produzem ácidos α-aminofosfónicos, a metodologia usada neste trabalho, poderá ser interpretada como uma nova via sintética para obter este tipo de compostos.

Descrição

Dissertação de mest., Química, Faculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade do Algarve, 2007

Palavras-chave

Teses Química orgânica

Contexto Educativo

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