Reacções de nitroso - e azo-vinilfosfonatos com alquenos e heterociclos ricos em electrões

Lopes, Marta

http://hdl.handle.net/10400.1/857

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Authors

Lopes, Marta

Advisor(s)

Lemos, A.

Abstract(s)

Na presença de base, oximas e t-butoxicarbonilhidrazonas de halogenoacetilfosfonatos são convertidas “in situ” nos correspondentes nitroso- e azo-vinilfosfonatos. Estes são interceptados por alquenos e heterociclos ricos em electrões, em reacções Diels-Alder de procura electrónica inversa, produzindo oxazinas, piridazinas e aductos de cadeia aberta, com rendimentos razoáveis e boa selectividade. Os produtos (138) e (155) foram obtidos via reacção de eliminação-adição. Uma vez que, a redução da ligação C=N permite o acesso a α-aminofosfonatos que por hidrólise produzem ácidos α-aminofosfónicos, a metodologia usada neste trabalho, poderá ser interpretada como uma nova via sintética para obter este tipo de compostos.